Ako kryštalizovať organické zlúčeniny: 11 krokov (s obrázkami)

2024 Autor: Jason Gerald | [email protected]. Naposledy zmenené: 2023-12-16 11:37

Kryštalizácia (alebo rekryštalizácia) je najdôležitejšou metódou na čistenie organických zlúčenín. Proces odstraňovania nečistôt kryštalizáciou zahŕňa rozpustenie zlúčeniny vo vhodnom horúcom rozpúšťadle, ochladenie roztoku a jeho nasýtenie čistenou zlúčeninou, kryštalizáciu roztoku, jeho izoláciu filtráciou, premytie jeho povrchu studeným rozpúšťadlom na odstránenie zvyškových nečistôt a sušenie.

Tento postup sa najlepšie vykonáva v kontrolovanom chemickom laboratóriu na dobre vetranom mieste. Všimnite si toho, že tento postup má široké spektrum aplikácií, vrátane rozsiahleho komerčného čistenia cukru kryštalizáciou surového cukrového produktu a zanechaním nečistôt za sebou.

Krok

Krok 1. Vyberte vhodné rozpúšťadlo

Nezabudnite na výraz „podobne sa rozpúšťa ako“alebo Similia similibussoluntur, čo znamená, že látky s podobnou štruktúrou sa budú navzájom rozpúšťať. Cukry a soli sú napríklad rozpustné vo vode, nie v oleji - a nepolárne zlúčeniny, ako sú uhľovodíky, sa rozpustia v nepolárnych uhľovodíkových rozpúšťadlách, ako je hexán.

• Ideálne rozpúšťadlo má nasledujúce vlastnosti:

  • Za horúca rozpustné zlúčeniny, ale za studena sa nerozpúšťajú.
  • Nerozpustiť vôbec žiadne nečistoty (aby sa dali filtrovať, keď sa rozpustí nečistá zlúčenina), alebo rozpustiť všetky nečistoty (aby zostali v roztoku, keď požadovaná zlúčenina kryštalizuje).
  • Nereaguje so zlúčeninami.
  • Nedá sa spáliť.
  • Netoxický.
  • Lacné.
  • Veľmi prchavý (dá sa teda ľahko oddeliť od kryštálov).

• Je často ťažké určiť najlepšie rozpúšťadlo, ktoré sa často získava experimentálne alebo použitím najpolárnejšieho dostupného rozpúšťadla. Zoznámte sa s nasledujúcim zoznamom najbežnejších rozpúšťadiel (od najviac polárnych po najmenej polárne). Všimnite si toho, že rozpúšťadlá, ktoré sú blízko seba, sa zmiešajú (rozpustia sa navzájom). Najčastejšie používané rozpúšťadlá sú vyznačené tučným písmom.

  • Voda (H.₂O) je nehorľavé, netoxické rozpúšťadlo a rozpúšťa mnoho polárnych organických zlúčenín. Nevýhodou je jej vysoký bod varu (100 stupňov Celzia), vďaka ktorému je relatívne neprchavý a ťažko sa oddeľuje od kryštálov.
  • Kyselina octová (CH₃COOH) je užitočnou látkou pre oxidačné reakcie, ale reaguje s alkoholmi a amínmi, a preto je ťažké ho oddeliť (teplota varu je 118 stupňov Celzia).
  • Dimetylsulfoxid (DMSO), metylsulfoxid (CH₃SOCH₃) používa sa hlavne ako rozpúšťadlo na reakcie, zriedka na kryštalizáciu. Táto látka vrie pri 189 stupňoch Celzia a je ťažké ju oddeliť.
  • Metanol (CH₃OH) je užitočné rozpúšťadlo na rozpúšťanie rôznych zlúčenín s vyššou polaritou ako ostatné alkoholy. Teplota varu: 65 stupňov Celzia. C.
  • Acetón (CH3COCH3) je veľmi dobré rozpúšťadlo, nevýhodou je, že má nízky bod varu 56 stupňov Celzia, takže teplotný rozdiel je malý v rozpustnosti zlúčeniny pri teplote varu a teplote miestnosti.
  • 2-butanón, metyletylketón, MEK (CH₃COCH₂CH₃) je dokonalé rozpúšťadlo s teplotou varu 80 stupňov Celzia.
  • Etylacetát (CH₃COOC₂H₅) je dokonalé rozpúšťadlo s teplotou varu 78 stupňov Celzia.
  • Dichlórmetán, metylénchlorid (CH₂Cl₂) je užitočný ako rozpúšťadlový partner s ligroínom, ale jeho teplota varu iba 35 stupňov Celzia je príliš nízka na to, aby bolo dobrým kryštalizačným rozpúšťadlom. Avšak. jeho bod mrazu je -78 stupňov Celzia. pomocou ľadového alebo acetónového mydla,
  • Dietyléter (CH₃CH₂OCH₂CH₃) je užitočný ako pár rozpúšťadiel s ligroínom, ale jeho teplota varu 40 stupňov Celzia je príliš nízka na to, aby bolo dobrým kryštalizačným rozpúšťadlom.
  • Metyl terc -butyléter (CH₃OC (CH₃)₃) je lacné rozpúšťadlo, ktoré je vďaka vyššiemu bodu varu 52 stupňov Celzia dobrou náhradou za dietyléter.
  • Dioxán (C.₄H₈O₂) je látka, ktorá sa ľahko oddeľuje od kryštálov, je miernym karcinogénom, tvorí peroxidy a má teplotu varu 101 stupňov Celzia.
  • Toluén (C.₆H₅CH₃) je dobrým rozpúšťadlom na kryštalizáciu arylových zlúčenín a nahradil predtým najčastejšie používané benzénové zlúčeniny (slabé karcinogény). Nevýhodou je jej vysoký bod varu, 111 stupňov Celzia, čo sťažuje oddelenie od kryštálov.
  • Pentán (C.₅H₁₂) Je široko používaný pre nepolárne zlúčeniny, často ako párovacie rozpúšťadlo s inými rozpúšťadlami. Jeho nízky bod varu znamená, že toto rozpúšťadlo je užitočnejšie v spojení s ľadom alebo acetónom.
  • Hexán (C.₆H₁₄) používa sa na nepolárne zlúčeniny, inertný, často sa používa ako pár rozpúšťadiel, teplota varu 69 stupňov Celzia.
  • Cyklohexán (C.₆H₁₂) podobný hexánu, ale je lacnejší a má bod varu 81 stupňov Celzia.
  • Ropný éter je nasýtená uhľovodíková zmes, ktorej hlavnou zložkou je pentán, je lacný a môže sa používať zameniteľne s pentánom. Teplota varu je 30-60 stupňov Celzia.

  • Ligroin je nasýtená uhľovodíková zmes, ktorá má vlastnosti hexánu.

    Kroky pri výbere rozpúšťadla:

1. Malé množstvo kryštálov zlúčeniny nečistoty vložte do skúmavky a pridajte jednu kvapku každého rozpúšťadla, aby mohla stiecť po boku skúmavky.
2. Ak sa kryštály v skúmavke ihneď rozpustia pri izbovej teplote, rozpúšťadlo odmietnite, pretože veľké množstvá zlúčeniny zostanú rozpustné pri nízkych teplotách. Skúste iné rozpúšťadlo.
3. Ak sa kryštály nerozpustia pri izbovej teplote, zohrejte skúmavku v horúcom pieskovom kúpeli a kryštály pozorujte. Ak sa kryštály nerozpustia, pridajte ďalšiu kvapku rozpúšťadla. Ak sa kryštály rozpustia v bode varu rozpúšťadla a po ochladení na izbovú teplotu opäť kryštalizujú, našli ste správne rozpúšťadlo. Ak nie, vyskúšajte iné rozpúšťadlo.

4. Ak po procese testovania rozpúšťadla nenájdete uspokojivé jediné rozpúšťadlo, použite pár rozpúšťadiel. Kryštály rozpustite v lepšom rozpúšťadle (rozpúšťadle, ktoré bolo dokázané, že rozpúšťa kryštály), potom do horúceho roztoku pridajte menej priaznivé rozpúšťadlo, až kým sa nezakalí (roztok je nasýtený rozpustenou látkou). Páry rozpúšťadiel sa musia navzájom miešať. Niektoré užitočné dvojice rozpúšťadiel sú kyselina octová - voda, etanol - voda, dioxán - voda, acetón - etanol, etanol - dietyléter, metanol - 2 -butanón, etylacetát - cyklohexán, acetón - ligroín, etylacetát - ligroín, dietyléter - ligroín, dichlórmetán - ligroín, toluén - ligroín.

   

   Krok 2. Rozpustite zlúčeninu nečistôt

   Na vykonanie tohto postupu vložte zlúčeninu do skúmavky. Rozpustením rozdrvte veľké kryštály miešacou tyčinkou. Pridajte rozpúšťadlo po kvapkách. Na oddelenie nerozpustných tuhých nečistôt použite nadbytočné rozpúšťadlo na rozpustenie roztoku a prefiltrujte tuhé nečistoty pri izbovej teplote (pozri filtračný postup v kroku 4), potom rozpúšťadlo odparte. Pred zahrievaním vložte drevo aplikátora do skúmavky, aby ste predišli prehriatiu (zahrievanie roztoku nad bod varu roztoku bez toho, aby skutočne vrel). Vzduch zachytený v dreve bude vystupovať a vytvárať jadrá, aby roztok mohol vrieť ešte viac. Prípadne použite varný čip z perforovaného porcelánu. Potom, čo sa odstránia tuhé nečistoty a rozpúšťadlo sa odparí, sa po kvapkách pridáva rozpúšťadlo za miešania kryštálov skleným miešadlom a zahrievanie skúmavky v pare alebo piesku, kým sa zlúčenina úplne nerozpustí s minimálnym rozpúšťadlom.

   

   Krok 3. Odstráňte farbu roztoku

   Ak je roztok bezfarebný alebo len slabo žltý, tento krok preskočte. Ak je roztok zafarbený (v dôsledku tvorby vedľajších produktov s vysokou molekulovou hmotnosťou pri chemickej reakcii), pridá sa prebytočné rozpúšťadlo a aktívne uhlie (uhlík) a roztok sa niekoľko minút varí. Farebné nečistoty budú adsorbované na povrch aktívneho uhlia kvôli vysokému stupňu mikroporéznosti. Uhlie, ktoré už obsahuje adsorbované nečistoty, oddeľte filtráciou, ako bude vysvetlené v nasledujúcom kroku.

   

   Krok 4. Pevné podiely sa oddelia filtráciou

   Filtrácia sa môže uskutočniť gravitačnou filtráciou, dekantáciou alebo oddelením roztoku pomocou pipety. Vo všeobecnosti nepoužívajte vákuovú filtráciu, pretože rozpúšťadlo pri tomto procese vychladne, takže produkt bude kryštalizovať vo filtri.

   • Gravitačná filtrácia: je to metóda, ktorá sa používa na separáciu jemného uhlia, prachu, vlákien atď. Vezmite tri Erlenmeyerove banky zahriate horúcou parou alebo horúcim tanierom: prvá obsahuje roztok, ktorý sa má filtrovať, druhá obsahuje niekoľko mililitrov rozpúšťadla a lievik bez stopky, zatiaľ čo tretia obsahuje niekoľko mililitrov kryštalizačného roztoku, ktorý sa má použiť na umývanie. Do druhej Erlenmeyerovej banky umiestnite skladaný filtračný papier (používa sa, pretože nepoužívate vákuum) na lievik bez stonky (bez stopky, aby nasýtený roztok nevychladol a neupchal stonku lievika kryštálmi). Roztok, ktorý sa má filtrovať, priveďte k varu, vyberte ho uterákom a potom nalejte na filtračný papier. Vriace rozpúšťadlo z tretej Erlenmeyerovej banky sa pridá k kryštálom vytvoreným na filtračnom papieri a na premytie prvej Erlenmeyerovej banky obsahujúcej filtrovaný roztok sa na filtračný papier pridá podložka. Prebytočné rozpúšťadlo odstráňte varením filtrovaného roztoku.
   • Dekantácia: Táto metóda sa používa pre veľké tuhé nečistoty. Nalejte horúce rozpúšťadlo tak, aby nerozpustné pevné látky zostali.
   • Separácia rozpúšťadla pipetou: Táto metóda sa používa pre malé množstvo roztoku, ak je pevná nečistota dostatočne veľká. Do spodnej časti skúmavky (kruhové dno) vložte pipetu so štvorcovým hrotom, potom oddeľte kvapalinu nasatím pipetou. Pevné nečistoty zostanú po sebe.

   

   Krok 5. Kryštalizuje požadovanú zlúčeninu

   Tento krok sa uskutočňuje za predpokladu, že všetky farebné a nerozpustné nečistoty boli oddelené príslušnými krokmi opísanými vyššie. Prebytočné rozpúšťadlo odstráňte prevarením alebo mierne prúdiacim vzduchom. Začnite s roztokom, ktorý je nasýtený rozpustenou látkou v bode varu. Nechajte pomaly vychladnúť na izbovú teplotu. Kryštalizácia začne. V opačnom prípade začnite proces vložením očkovacích kryštálov alebo začnite v skúmavke so skleneným miešadlom na rozhraní kvapalina-vzduch. Akonáhle začne proces kryštalizácie, nerušte nádobu, aby sa vytvorili veľké kryštály. Na pomalé chladenie (aby sa vytvorili väčšie kryštály) môžete nádobu izolovať bavlneným alebo hodvábnym papierom. Väčšie kryštály sa ľahšie oddelia od nečistôt. Akonáhle je nádoba úplne pri izbovej teplote, chladte na ľade asi päť minút, aby ste maximalizovali počet kryštálov.

   

   Krok 6. Kryštály vezmite a umyte

   Na uskutočnenie tohto postupu sa kryštály oddelia od ľadovo chladného rozpúšťadla filtráciou. Filtrácia sa môže uskutočniť pomocou Hirschovho lievika, Buknerovho lievika alebo oddelením rozpúšťadla pomocou pipety.

   • Filtrácia pomocou Hirschovho lievika: Vložte Hirshov lievik s nespláchnutým filtračným papierom do tesne uzavretej vákuovej banky. Fľašu s filtrom umiestnite na ľad, aby rozpúšťadlo zostalo chladné. Filtračný papier navlhčite kryštalizačným rozpúšťadlom. Pripojte banku k odsávačke, zapnite odsávačku a zaistite, aby bol filtračný papier vákuom stiahnutý do lievika. Nalejte a oškrabte kryštály do lievika a odstráňte vákuum, hneď ako sa z kryštálov oddelí kvapalina. Kryštalizačnú banku umyte niekoľkými kvapkami ľadovo chladného rozpúšťadla, pri opätovnom vložení vákua nalejte do lievika a vákuum odstráňte, akonáhle sa z kryštálov oddelí všetka kvapalina. Kryštály sa niekoľkokrát premyjú ľadovo chladným rozpúšťadlom, aby sa odstránili všetky zostávajúce nečistoty. Keď skončíte s umývaním, nechajte vákuum zapnuté, aby sa kryštály vysušili.
   • Filtrácia pomocou Buchnerovho lievika: Na spodok Buchnerovho lievika položte kus nespláchnutého filtračného papiera a navlhčite ho rozpúšťadlom. Zaistite lievik k filtračnej banke gumovou alebo syntetickou gumovou zápalkou, aby bolo možné vákuové odsávanie. Nalejte a oškrabte kryštály do lievika, potom odstráňte vákuum, akonáhle sa kvapalina oddelí do banky a kryštály zostanú na papieri. Kryštalizačnú banku opláchnite ľadovo chladným rozpúšťadlom, pridajte k premytým kryštálom, znova nainštalujte vákuum a odstráňte, keď sa z kryštálov oddelí kvapalina. Opakujte a umyte toľko kryštálov, koľko treba. Na konci nechajte vákuum vysušiť kryštály.
   • Umývajte pomocou pipety, táto metóda sa používa na umývanie kryštálov v malých množstvách. Do spodnej časti skúmavky (zaoblené dno) vložte pipetu so štvorcovým hrotom a oddeľte kvapalinu tak, aby zostala iba premytá tuhá látka.

   

   Krok 7. Premytý produkt osušte

   Konečné sušenie malých množstiev kryštalizovaného produktu je možné dosiahnuť stlačením kryštálov medzi dva kusy filtračného papiera a ich sušením na hodinovom skle.

   Tipy

   • Ak sa použije príliš málo rozpúšťadla, môže kryštalizácia nastať príliš rýchlo, keď je roztok ochladený. Pokiaľ je kryštalizácia príliš rýchla, nečistoty môžu byť zachytené v kryštáli, takže sa nedosiahne účel čistenia kryštalizáciou. Na druhej strane, ak sa použije príliš veľa rozpúšťadla, ku kryštalizácii nemusí vôbec dôjsť. Najlepšie je pridať trochu viac rozpúšťadla, keď je nasýtené pri teplote varu. Nájdenie správnej rovnováhy si vyžaduje prax.
   • Keď sa pokúšate nájsť ideálne rozpúšťadlo prostredníctvom niekoľkých experimentov, začnite najskôr s nižším bodom varu a prchavými rozpúšťadlami, pretože sa dajú ľahšie oddeliť.
   • Asi najdôležitejším krokom je počkať, kým horúci roztok pomaly vychladne a nechať sa vytvárať kryštály. Je veľmi dôležité byť trpezlivý a nedotýkať sa chladeného roztoku.
   • Ak sa pridá príliš veľa rozpúšťadla, aby sa vytvorilo veľmi málo kryštálov, odparte časť rozpúšťadla zahrievaním a opakované chladenie.